Il est difficile de situer exactement l’origine des habits traditionnels à Madère. D’après certains, il a été influencé par les colonisateurs portugais, en particulier ceux qui venaient du Minho du nord du Portugal, et par les Maures, l'Afrique et la Flandre.

A Madère, le commerce des tissus était florissant au 16^ème siècle et rapportait beaucoup d’argent aux marchands, notamment d’origine anglaise. Bien que fort influencée par les colons britanniques, l’île a été influencée par les coutumes de diverses nationalités car c'était l'un des ports les plus visités dans le monde. Il est donc difficile de préciser quels sont les déterminants du Costume Vilhão, qui est encore utilisé aujourd'hui par les groupes folkloriques régionaux et par les vendeurs de fleurs au marché des laboureurs et dans certaines rues de la capitale.

Concernant le costume féminin, c’est la couleur rouge qui prédomine. Dans la municipalité de Ponta do Sol, les femmes mariées et célibataires portaient des capes rouges et les veuves des capes bleues. A Machico et Santa Cruz, les vêtements étaient composés d'une jupe en laine, colorée ou rayée, d'une veste, d'un corsage rouge et d'une casquette bleue. Par contre, le costume masculin, qui comprend un short blanc froissé sur le genou et une chemise à plis, ne varie pas selon les zones.    

Les bottes, appelées "botachas" ou "bota-chã", sont faites de peau de vache tannée, ornée d'un ruban rouge et étaient utilisées par les hommes et les femmes. Dans certains costumes, les garçons portent un béret d'oreille, un artefact courant dans les magasins d'artisanat qui sont maintenant populaires comme souvenirs.

De nos jours, on remarque que ce sont seulement les groupes folkloriques qui portent les costumes d’antan durant les fêtes et les grands événements. Ainsi, le bonnet de laine à oreilles ayant une vraie ressemblance au bonnet péruvien, est le seul vêtement traditionnel de Madère à être encore porté de nos jours par la population.