Selon l’Odyssée, Madère pourrait être l’île d’Éole, un lieu de légende. Cependant, l’histoire officielle de l’île débute en 1420, lorsque João Gonçalvez Zarco, commandant portugais, y met le pied pour la première fois. Apercevant une vaste forêt depuis le large, il nomme l’île « Madeira », qui signifie « bois » en portugais.
Avant d'être colonisée, les Portugais ont défriché cette immense forêt en utilisant des incendies contrôlés, qui durèrent près de neuf ans. Les cendres enrichirent la terre volcanique et en firent un terrain fertile.
Des paysans portugais, souvent démunis, s’installèrent sur l’île, transformant les pentes en terrasses agricoles pour cultiver le blé, l’orge, la canne à sucre et la vigne. Pour irriguer ces terres, ils construisirent les célèbres lévadas. Afin de soutenir cette production agricole, des esclaves venus de Guinée furent également amenés sur l’île.
Madère devint un point de halte pour les navigateurs portugais. C’est ici que Christophe Colomb rencontra et épousa Filipa Perestrelo e Moniz.
Face à l’essor agricole de Madère, le roi du Portugal rattacha l’île à la couronne afin de mieux contrôler ses richesses. Cependant, les attaques répétées de pirates, comme le Français Bertrand de Montluc, et la concurrence de la culture de la canne à sucre au Brésil affectèrent l’économie de l’île. Les agriculteurs se tournèrent alors vers une autre source de revenus : le vin de Madère.
Au XIXe siècle, des troupes britanniques occupèrent temporairement Madère. Peu après, des nobles anglais et des fortunes américaines s’installèrent à Funchal, achetant des vignes et participant au développement économique.
La production de vin resta une source majeure de revenus jusqu’à l’ouverture de l’aéroport de Funchal en 1964, qui marqua le début du tourisme. Aujourd’hui, ce secteur, qu’il soit orienté vers le luxe ou les randonnées, est essentiel à l’économie de l’île.
Enfin, l’entrée de Madère dans l’Union Européenne en 1986 permit de moderniser les infrastructures et de renforcer l’économie touristique.
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